厂家供应 西地那非 CAS号: 139755-83-2

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中文名称:	西地那非
中文同义词:	西地那非;1-[4-乙氧基-3-[5-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧代-3-丙基-1H-吡唑并[4,3d]嘧啶)]苯磺酰]-4-甲基哌嗪;1-[[3-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧-3-丙基-1H-吡唑并-[4,3-d]嘧啶-5-基)-4-乙氧苯基]璜酰基]-4-甲基哌嗪;西地那非/西地那非柠檬酸盐;5-[2-乙氧基-5-(4-甲基哌嗪-1-基磺基)苯基]-1-甲基.3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-D]嘧啶-7-酮;柠檬酸地那非;水溶性甲磺酸盐西地那非;碱式西地那非
英文名称:	Sildenafil
英文同义词:	SILDENAFIL;5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl-sulphonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7h-pyrazol[4,3d]pyrimidin-7-one;SIDANAFIL;5-[2-Ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl-sulfonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazol[4.3-d]pyrimidin-7-one;4-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-phenyl]-9-methyl-7-propyl-3,5,8,9-tetrazabicyclo[4.3.0]nona-3,7,10-trien-2-one;Sildenafil(Viagra);5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl-sulphonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7h-pyrazol[4,3d]pyrimidin-7-one;5-(2-ETHOXY-5-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YLSULFONYL)PHENYL)-1-METHYL-3-PROPYL-1H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE CITRATE
CAS号:	139755-83-2
分子式:	C22H30N6O4S
分子量:	474.58

含量  99%

包装   25kg/纸板桶


化学性质 	  白色粉状   柠檬酸西地那非(Sildenafil Citrate)：C22H30N6O4S?C6H8O7。 [139755-83-2]。

用途 	为V-磷酸二酯酶抑制剂，用于治疗勃起机能障碍。

生产方法 	方法1：3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯(I，24.1g，0.132mo1)和硫酸二甲酯(16.8g，0.133mo1)混合，在90℃加热2h。将反应液溶于二氯甲烷，用碳酸钠溶液洗。分出有机层，用无水硫酸镁干燥。减压浓缩，剩余的固体用300g硅胶层析，以二氯甲烷洗脱，得24g无色的油状物的1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯(Ⅱ)，收率79%。Rf 0.8(硅胶；二氯甲烷：甲醇：乙酸=80：20：1)。
化合物(Ⅱ)(20.2g，0.10mo1)悬浮于6mol/L的氢氧化钠溶液(50ml，0.30mo1)中，在80℃加热反应2h。加50ml水稀释，以25ml浓盐酸酸化。过滤得到12.3g淡棕色结晶的1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸(Ⅲ)，收率71%，熔点150-154℃。
将化合物(Ⅲ)(12.1g，0.072mo1)分批加到13ml发烟硫酸和11ml发烟硝酸的混合液中，保持温度在60℃以下。加毕，在60℃反应过夜。冷却至室温，倾入冰中。滤集沉淀，得11.5g白色的固体的1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸(Ⅳ)，收率75%，熔点124-127℃。
将化合物(Ⅳ)(11.3g，0.053mo1)加到50ml氯化亚砜中，回流3h。冷却，减压蒸出过剩的氯化亚砜。将油状的剩余物溶于50ml丙酮，然后将此丙酮溶液小心地加到50g冰和50ml浓氨水的混合液中。滤集沉淀，得8.77g淡黄色固体的1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(V)，收率78%。
将化合物(V)(3.45g，16.2mmo1)和二氯化锡二水合物(18.4g，81mmo1)悬浮于乙醇中，回流2h。冷至室温，用2mol/L氢氧化钠溶液调至Ph值9。用二氯甲烷(3?150m1)萃取，萃取液合并，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，剩余物用乙醚研磨，得2.77g类白色固体的4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(Ⅵ)，收率94%，熔点98～101℃。
将化合物(Ⅵ)(3.0g，16.4mmo1)、4-二甲氨基吡啶(0.02g，0.164mmo1)和三乙胺(3.34g，33.0mmo1)溶于50ml二氯甲烷，在0℃和搅拌下，再加入溶于50ml二氯甲烷的2-乙氧基苯甲酰氯(6.1g，33.0mmo1)的溶液。任其升至室温，搅拌2h。减压蒸出溶剂，剩余物溶于250ml 19：1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂中．用100ml lmol/L盐酸洗，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，粗品用200g硅胶层析，以97：3的二氯甲烷-甲醇洗脱，得到粉红色固体。用乙酸乙酯-己烷结晶，得2.2g淡粉红色固体的4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(Ⅶ)，收率40%，熔点153-155℃。
氢氧化钠(54g，1.35mo1)和224ml 30%双氧水溶于2000ml水，分批加入化合物(Ⅶ)(233g，0.676mo1)，再加入700ml乙醇，回流2h。冷却，减压浓缩。在冷却下，往剩余的固体中加入380ml 2mol/L盐酸，然后用二氯甲烷(1? 700m1,3?200ml)萃取。萃取液合并，先后用碳酸钠溶液(3?400ml)和300ml盐水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩，剩余物用1000g硅胶层析，用逐渐含0%到含1%的甲醇的二氯甲烷溶液洗脱。粗品用300ml乙醚研磨，得152.2g无色固体的5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1，6-二氢-7H-吡唑并[4，3-d]吡啶-7-酮(Ⅷ)，收率72%，熔点143～146℃。
在0℃和氮气保护下，将化合物(Ⅷ)(10.0g，32.1mmo1)分批加到20ml氯磺酸中，搅拌过夜。小心倾入150ml冰水中，用9：1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂(4?100ml)萃取。萃取液合并，无水硫酸钠干燥。减压浓缩，得12.8g白色固体的5-(5-氯磺基-2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1，6-二氢-7H-吡唑并[4，3-d]吡啶-7-酮(Ⅸ)，收率97%，熔点179-181℃。
将化合物(Ⅸ)(750mg，1.80mmo1)悬浮于50ml乙醇，在室温和搅拌下，加入4-甲基哌嗪(5.50mmol)，搅拌4天。减压蒸出溶剂，剩余物溶于100ml9：1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂，用100ml饱和碳酸钠溶液洗。水层再用二氯甲烷-甲醇(3?100ml)萃取。所有有机层合并，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，剩余物用甲醇-二甲基甲酰胺结晶，得西地那非，收率88%，熔点187-189℃。
方法2：在叔丁醇钾存在下，化合物(X)在丁醇中回流8h，得到西地那非，收率90.2%。